孤注一掷本剧讲述了现代女大学生意外穿越到古代书院后的校园故事。主人公吴芄芄在女扮男装进入书院后，与同窗好友唐文起、祁赡发生的一系列啼笑皆非的故事。以及他们共同努力，携手改变古时教育资源分配不公平等问题。几人勇敢对抗古代不平等的观念，共同创办私学，拒绝门第歧视甚至招收女子入学，不收取任何钱财，只为了人人有书可读。那怕中间有许多阳碍，但都被一一克服，最终所有人都被几人感化，他们的做法也逐渐取得了认同。并且成功的将现代教育观念融入进古代书院。